Stenbock var son till stiftsbibliotekarien i Linköping, filosofie doktor Carl Magnus Stenbock och Louise Mörner af Morlanda, senare omgift och känd som Louise Montgomery. Efter att ha studerat vid Linköpings läroverk och Sigtunaskolan fortsatte han sina studier vid Gottfrid Larssons och Edward Berggrens konstskola. Det dröjde dock till 1993 innan han visade sina verk offentligt vid en utställning i Söderköping. Från 1929 var han bosatt på godset Herrborum i Sankt Anna socken utanför Söderköping i Östergötland som han ärvde av sin mor 1969. För att få lite liv och rörelse i ensamheten på gården efter sin mors bortgång 1978 och en viss inkomst började han på 1980-talet ta emot betalande gäster, varvid det var viktigt att dessa följde en umgängesetikett från äldre tider.